Waschmittel und Tenside

Waschmittel und Tenside

Reaktion

Triglycerid + 3 NaOH -> Glycerin + 3Natriumsalze der Fettsäuren

Seifen sind Alkalisalze langkettiger Fettsäuren

Industrielle Fettverseifung : Hochdruckverfahren

Hitze,Druck,Kat.

Triglycerid + 3 Wasser --------------> Glycerin + 3 Fettsäuren

Reinigung der Fettsäuren durch Destillation im Vakuum zur Qualitätssteigerung: kurzkettige Fettsäuren werden abgetrennt - auch minderwertige Fette können für die Seifengewinnung herangezogen werden, nach Fetthydrierung auch minderwertige Fette

Grenzflächenaktivität des Seifenanions - Waschwirkung

Bau des Seifenanions:

lipophiler (hydrophober) hydrophiler Bereich

Alkylrest mit Affinität zu durch Ladung und Polarität

unpolaren Gruppen der Carboxylat-Gruppe

Versuche: Tyndall-Effekt einer Seifenlösung (kolloid-disperse Verteilung - Teilchengröße zwischen 10 und 100 nm

Micellenbildung und Anordnung der Seifenanionen an Grenzflächen

Versuch: halb gefüllte Glaswanne mit Kohlepulver bestreuen, anschließend einen kleinen Tropfen Seifenlösung in die Mitte geben

Skizze: Micellenbildung und Anordnung der Seifenionen an Grenzflächen:

Die Waschwirkung der Seife beruht auf

Netzkraft (Herabsetzung der Oberflächenspannung)
Emulgier- und Suspendiervermögen
Schmutztragevermögen

Die Schaumkraft dagegen ist kein spezifisches Merkmal der Waschkraft.

Versuch: Herabsetzung der Oberflächenspannung (Projektion)

Deutung: H-Brücken des Wassers bewirken Oberflächenspannung - Abstoßung der Seifenanionen und nur schwache Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Kohlenwasserstoff-Resten.

Netzkraft: Herabsetzung der Oberflächenspannung erleichtert Benetzung und Eindringen der Waschlauge als Voraussetzung für den Waschvorgang.

Emulgier- und Suspendiervermögen: Die waschaktive Substanz umgibt in monomolekularer Schicht etwa ein Öltröpfchen oder ein Pigmentkorn.

Schmutztragevermögen

Das Wiederaufziehen des bereits abgelösten Schmutzes wird verhindert.

Nachteile der Seife: Alkalische Wirkung, Säure- und Härteempfindlichkeit

Vorteile der Seife: leichte biologische Abbaubarkeit

Nachteile:

Alkalische Reaktion:

Versuch: Prüfung einer wässrigen Seifenlauge mit pH-Indikator und Phenolphthalein

Ergebnis: Carboxylationen wirken in wässriger Lösung stark basisch:

R-COO^- + H₂O <=> R-COOH + OH^-

Folge: Brennen in den Augen, Quellung der Haut, Schädigung empfindlicher Textilien

Säureempfindlichkeit

Versuch: Seifenlauge mit verd. Salzsäure versetzen.

Beobachtung: weißer Niederschlag

Erklärung: Abscheidung der freien Fettsäuren:

R-COO^- + H₃O⁺ -> R-COOH + H₂O

Folge: Verlust der Waschwirkung, Verschmutzung der Wäsche durch die unlöslichen Fettsäureniederschläge.

Härteempfindlichkeit

Versuch: Seifenlauge mit hartem Wasser (ersatzweise: Calciumchloridlösung)

Beobachtung: Niederschlag

Erklärung: unlösliche Kalkseife fällt aus:

2 R-COO^- + Ca²⁺ -> (R-COO-)₂ Ca²⁺

Folge: Die Seife verliert in hartem Wasser einen Teil ihrer Waschwirkung, die ausfallende Kalkseife lagert sich störend auf der Wäsche ab.

Möglichkeiten, die störenden Calciumionen zu beseitigen?

Soda (Versuch)

Alkylbenzolsulfonate

Ableiten der Tensidwirkung aus der Molekülstruktur; Hinweis auf kationaktive und nicht-ionogene Tenside

Wiederholung: Nachteile der Seife (Unbeständigkeit in hartem Wasser, Säure- und Alkaliempfindlichkeit)

Detergentien, die nicht die Nachteile der Seife aufweisen? Veränderung der Seifen-Carboxylgruppe:

Tensidklassen:

	Anionische Tenside (Aniontenside)
	Kationische Tenside (Kationtenside)
	nichtionische Tenside
	amphotere Tenside = zwitterionische Tenside (Amphotenside)

Synthetische Tenside - Beispiel: Alkylbenzolsulfonate

lineares Alkylbenzolsulfonat

stark verzweigtes Alkylbenzolsulfonat (=> biologisch schwer abbaubar)

Aniontensid: Aufbau analog zur Seife

Überlegung: Welche nachteiligen Eigenschaften der Seife treten bei Alkylbenzolsulfonaten nicht auf? (Begründung!)

Synthese eines Alkylbenzolsulfonats:

Weitere Tenside (Beispiele):

Versuch: Fettalkoholsulfat

1 ml Dodecanol + 1 ml konz. Schwefelsäure ca. 5 min erwärmen, mit ca. 250 ml Wasser verdünnen, nach Zugabe von wenig Indikator Neutralisation mit verd. NaOH.

- Schüttelschaum

- Emulgiervermögen prüfen durch Schütteln mit Öl (angefärbt mit Sudanrot), Vergleichslösung Öl-Wasser

------C₁₂-C₁₄-------OH + HO-SO₃H -> -----C₁₂-C₁₄--------O-SO₃^-Na⁺ + H₂O

Nichtionische Tenside

Polyglycolether

Die Öl- und Wasserlöslichkeit hängt vom Größenverhältnis des hydrophoben Teils zum hydrophilen Teil ab - technische Tenside uneinheitlich - ausgezeichnete Eigenschaften, wenig Schaum - aus Ethylenoxid

Fettsäure-monoglyceride und Ester von Fettsäuren mit Zucker als Emulgatoren in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie

Kationtenside

„Invertseifen“ Tetraalkylammoniumsalze (quartäre Ammoniumverbindungen):

Vorteile:

härteunempfindlich
auch in saurer Lösung wirksam
zieht auf der Faser auf (Verwendung in Weichspülern)

Ampholyte

enthalten anionische und kationische Gruppe (vergl. Zwitterionenstruktur der Aminosäuren)

Vorteil: härteunempfindlich

für Haarshampoos und Schaumbäder

/* Waschmittel und Umweltschutz 6h

Zusammensetzung eines modernen Waschmittels

Tenside

- auch Seife! (wirkt schaumregulierend)

- biologische Abbaubarkeit der verzweigtkettigen Alkylbenzolsulfonate zu langsam - Detergentiengesetz 1961

Komplexbildner

- früher: Soda und Pottasche

- Polyphosphate:

Wegen Eutrophierung Substitution durch

- Nitriloacetat NTA

- Natriumaluminiumsilicat (Zeolit) "SASIL

Bleichmittel

z.B. gegen Obst- und Rotweinflecken

früher: Rasenbleiche, oxidative Zerstörung von Farbstoffen

- Perborat

spaltet Wasserstoffperoxid ab:

NaBO2.H2O2.3H2O ----------> NaBO2 + H2O2 + 3 H2O

Versuch: Sauerstoffabspaltung durch Wasserstoffperoxid, Bleichwirkung

Stabilisatoren

Verhindern die unkontrollierte Zersetzung des Perborats durch Komplexierung der Schwermetallionen "Prinzip der stabilisierten Sauerstoffentbindung"

- Ethylendiamintetraacetat

Vergrauungsinhibitoren

verhindern das erneute Festsetzen des abgelösten und dispergierten Schmutzes auf der Faser

- Carboxymethylcellulose CMC, wirksam bei Naturfasern

Für Synthetikfasern mußten eigene Vergrauungsinhibitoren entwickelt werden "Kampf gegen den Grauschleier"

Korrosionsinhibitoren

zum Schutz der Waschmaschinenteile gegen die Waschlauge (z.B. Wasserglas

Schaumregulatoren

früher: "gut geschäumt ist halb gewaschen" aber: Nachteil in der Waschmaschine

- Behensäure

Optische Aufheller

Versuch!

früher: Wäscheblauung - Nachteil?

- "Blaustrahler": Umwandlung von UV in sichtbares Licht "weißer als weiß"

Enzyme

- Proteasen bis 65°C wirksam (Eiweiß!)

Fragen:

1.1 Entscheide, welche von den angegebenen Verbindungen Waschwirkung zeigen

(in Spalte a eintragen; Waschwirkung: „+“; keine Waschwirkung: „-“).

1.2 Entscheide nur für die Fälle, in denen Waschwirkung vorhanden ist, ob die Verbindung

b) Säureempfindlichkeit

c) alkalische Reaktion in wässriger Lösung

d) Härteempfindlichkeit

aufweist

1.3 Für die Verbindungen, die keine Waschwirkung zeigen, sind die Gründe dafür anzugeben .

1.4 Wäre es sinnvoll, die in der Tabelle enthaltenen waschaktiven Substanzen zu einem Waschpulver zusammen zu mischen? (mit Begründung!)

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